除了艾琳，同樣對何西蒙充滿興趣的，還有小迷弟米基。
米基一開始的想法和艾琳一樣，何西蒙要不是自家這位嫁不出去的老姐的男朋友，怎麼會給他買蘋果ibook筆記本電腦呢？要知道，現在的ibook可不便宜啊！
結果，何西蒙不僅沒有給米基解釋自己與吉爾的關係，還直接邀請米基成爲自己的私人理財師，並承諾給交給他100萬美元作爲啓動資金，任由他自由投資。
米基呆立半晌，問了一句：“爲什麼？”
何西蒙拍着他的肩膀語重心長道：“因爲我看好你父親的智慧，所以我相信你的潛力！放手去做，我會源源不斷將資金交給你打理，100萬不過是一個起步資金……並且，我還會介紹其他nba球員將資金交給你打理……你知道的，nba聯盟最不缺的，就是有錢人……”
等何西蒙離開波波維奇家的時候，米基恨不能直接喊何西蒙“姐夫”，但是被何西蒙無情地拒絕掉：“叫哥就行……”
愉快地結束與波波維奇的家庭晚餐之後，何西蒙又主動約大衛羅賓遜、鄧肯和吉諾比利一起去野營釣魚。
結果，大衛羅賓遜和鄧肯對野營和釣魚都不是很感興趣。大衛羅賓遜喜歡音樂和文學，在黑人球員裏面是一個異類。鄧肯喜歡機車改裝，喜歡機油和金屬，在黑人球員當中，也有些異類。
唯一喜歡野營和釣魚的，是吉諾比利這個南美小夥子。來到大自然中間的吉諾比利瞬間沒了那麼多拘束，大呼小叫招呼大衛羅賓遜和鄧肯，熟練地使用各種野營的器材，準備釣魚以及釣魚後的燒烤野餐……
“看看人家！這纔是年輕人應該有的模樣嘛！”大衛羅賓遜戴着墨鏡，愜意地躺在沙灘椅上曬太陽，順手抱怨一把鄧肯，“你再看看你！20歲出頭就跟我們這些快退休的老將一個德行，一點活力都沒有……”
鄧肯拿帽子蓋住了自己的臉，甕聲甕氣道：“我這叫做少年老成……”
1999年的夏天，何西蒙一邊忙着在馬刺隊上下搞團建、攢人脈，一邊將波波維奇的寶貝兒子、約翰未來的小舅子米基拉進了自己的理財小團隊。
約翰原來很反對何西蒙添加新人的舉動，再有理財天賦的人也不要！用約翰自己的原話來講：“你不可能找到比我更有理財天賦的天才了……”
但一聽說米基是吉爾的親弟弟，約翰立馬變臉：“或許，我們團隊確實需要一點點新鮮血液來提升我們的理財效率了……天賜，下手不夠狠……”
事實上，何西蒙的資金增長“不快”，不是崔天賜下手軟，而是約翰懶，指令下的賊慢。往往一磨嘰，機會就錯過了，股價已經一飛沖天或者一瀉千里，你也就沒有調整的必要了。
何西蒙此前也懶得說約翰，約翰不是沒能力，而是他對於錢實在是太不敏感。對於一個從小到大都缺錢的少爺來講，你讓他對錢很敏感，真的很難。
米基就不一樣。波波維奇作爲東歐後裔，家境並不富裕，基本上算是靠自己白手起家。吉爾和米基，也是自己藉助學貸款完成的大學學業，波波維奇有意培養他們自己的獨立意識。所以，吉爾當初爲什麼那麼窮，那麼急於將劇本直接賣掉。同樣，米基對於賺錢也充滿了動力。這樣的理財師，纔是優秀的理財師。
好在此前三年，納斯達克一路向上，從1000多點直接飆升到接近5000點，漲幅超過400%！何西蒙的資產，在杆杆的加持之下，早就從百萬美元飆升過大幾千萬美元，收益率遠超十倍。
如此令人髮指地賺錢，也進一步鞏固了約翰“金錢果然就是糞土”的理念，因爲來錢來的太快、太容易了、太讓人上頭了。
約翰已經隱隱有種不好的苗頭，認爲自己就是“股神”，是無往而不勝的！以至於何西蒙說接下來全力賣空的時候，遭到了約翰的強力的反對！因爲“股神”認爲，納指會一路上漲到一萬點，哦，不至少一萬五千點，纔會出現調頭向下的可能……
何西蒙對此嗤之以鼻。
因爲納指在接下來的半年就會見頂！頂部也不是約翰認爲的一萬點或者一萬五千點，而是5100點！
準確來說，是5132點！見頂的時間，就是2000年3月！
隨後，納指一路調頭向下，喋喋不休，至2002年10月的時候，重新跌回1114點，相當於一朝回到1995年的解放前……全美損失超過4.4萬億美元。
何西蒙接下來需要做的，就是讓三人小組，約翰、崔天賜和米基三人，在1999年底清空手上全部的買盤，然後在2000年3月，納指正式崩盤前，全力賣空，加槓桿賣空，再賺他孃的十倍！
當然，鑑於“股神”約翰與何西蒙意見不合，何西蒙決定剝奪他理財小組小組長的身份，降爲普通組員，只拿紅利，不用幹活！剛剛加盟的米基被委以重任，全權負責執行何西蒙的做空計劃。而崔胖子，更多是作爲何西蒙的助理存在，理財方面一直懵懵的。不過，與他而言，幹什麼活不重要，大把拿錢就行。
約翰對於自己被剝奪小組長的決定相當不滿，大有“臣等正欲死戰,陛下何故先降”的悲憤感。約翰對於能不能賺錢無所謂，但是這種被人鄙視，認爲他“不行”的決定，相當憤慨！
“男人怎麼能夠別人說不行呢？哪怕是錢虧光了，我也要死戰到底……”
何西蒙如他所願，將這幾年屬於他的那部分提成，大概是1500萬左右，分出了1000萬交給他自由投資。剩下那500萬，繼續作爲股權留在何西蒙的投資公司裏面。
約翰原本擁有“西蒙投資公司”20%的股權，現在變現了三分之二，只剩下7%。
約翰騰出來的13%的股權，何西蒙送給了米基8%，作爲期權。未來，米基只要爲何西蒙效力滿10年，這8%就可以自由變現。剩下5%送給了崔天賜，期權年薪與米基的一樣。
雖然只有5%，但是現在已經達到300多萬美元，換算成人民幣就是超過2000萬！這還是未來不增值的情況之下……
崔胖子不像約翰那般沒有“良心”，當即是“臨表涕零，不知所言”。
約翰則在收到1000萬美元之後，留下100萬去夜店花，剩下的900萬，繼續買納指漲！
不過，約翰總算是聽了何西蒙最後的一點勸誡：沒有上槓杆！
對於擁有金手指的何西蒙而言，槓桿是提款機。
但對於沒有金手指的普通人而言，包括約翰，槓桿都是破產的加速器……
忙忙兜兜了一個夏天，1999-2000的新賽季，終於在11月2日正式打響！