尉迟敬德面如黑炭，擅使铁鞭，骑乌骓马，尉迟恭与秦琼因保护唐太宗李世民免于龙王鬼魂之犯，成为两位道教传统门神。尉迟恭年少时曾为铁匠，后世铁匠常奉之为守护神。
隋炀帝大业末年，尉迟敬德在高阳参军讨伐暴乱兵众，一直提拔到朝散大夫。大业十三年617年三月，刘武周起兵反隋，尉迟敬德担任偏将。武德三年620年，投降李世民，跟随李世民进攻王世充。
武德四年621年，跟随李世民讨伐窦建德。武德五年622年，又跟随李世民讨伐刘黑闼、徐圆朗。武德九年626年六月四日，跟随李世民发动玄武门之变，射杀李元吉，后论功行赏，尉迟敬德被定为头等。贞观十一年637年，被授予宣州刺史，改封为鄂国公。
贞观十七年643年二月，上表请求回家养老，被朝廷授予开府仪同三司。不久与长孙无忌等二十四人被绘制成肖像陈列在凌烟阁中，尉迟敬德位列第七名。贞观十九年645年，随李世民征讨高句丽。
尉迟敬德年少时以打铁为业。隋炀帝大业末年，在高阳参军讨伐暴乱兵众，以勇猛闻名，一直提拔到朝散大夫。大业十三年617年三月，马邑鹰扬府校尉刘武周杀太守王仁恭，起兵反隋。刘武周闻知尉迟敬德作战勇猛，便将其网罗到自己麾下，担任偏将。
武德二年619年三月，刘武周在突厥支持下举兵南下，尉迟敬德也在其中。九月，刘武周占领太原。尉迟敬德随宋金刚继续南下，攻克晋州。十月，又攻占浍州。
此时夏县人吕崇茂起兵响应刘武周，击败唐右仆射裴寂。李渊令永安王李孝基、工部尚书独孤怀恩、陕州总管于筠、内史诗郎唐俭等率兵讨伐吕崇茂。吕崇茂向宋金刚求援，宋金刚即遣尉迟敬德和寻相率兵潜往夏县，接应吕崇茂。
尉迟敬德与吕崇茂里应外合，夹击唐军，大败唐军，李孝基、独孤怀恩、于筠、唐俭及行军总管刘世让全部被尉迟敬德俘获，并将要还军浍州。李世民闻讯后，即派兵部尚书殷开山、总管秦叔宝等在美良川北，截击尉迟敬德军，结果尉迟敬德军大败，仅仅与寻相只身脱逃，其众全部被唐军所俘。
武德三年620年，李世民在柏壁城讨伐刘武周，刘武周命令尉迟敬德和宋金刚到介休县抵抗唐军。结果宋金刚战败，逃往突厥，尉迟敬德则据守介休县城。李世民派遣任城王李道宗、宇文士及进城劝降，尉迟敬德遂与寻相以介休、永安降唐。李世民见尉迟敬德来降，非常高兴，任命他为右一府统军，跟随李世民到东都洛阳进攻王世充。
武德三年620年七月，李世民奉命率军东征割据洛阳的郑帝王世充。九月，寻相和刘武周手下的一些旧将相继叛变逃走，唐朝诸将认为尉迟敬德也必然会叛逃，就把其关押在军中。
行台左仆射屈突通、尚书殷开山都说“尉迟敬德刚刚投降，思想感情还没有归顺。这人非常勇猛剽悍，关押的时间又长，已被我们猜疑，必然产生怨恨。留着他只怕会留下后患，请立即杀了他。”
当天，尉迟敬德陪同李世民到榆窠打猎，碰上王世充带领几万步兵骑兵前来挑战。王世充部下骁将单雄信带领骑兵直奔李世民，尉迟敬德驱马冲上前去，大吼一声，斜刺里一枪把单雄信挑下马来。郑军稍微退却，尉迟敬德保护着李世民杀出包围后，又带领骑兵跟王世充作战，几个回合后，王世充部众溃散，其手下将领陈智略被俘，还俘虏了手持长矛的骑兵六千人。
李世民对尉迟敬德说“正当人们要我相信您必然叛离的时候，上天开导我怎样向人们验证我的判断，特地予以证实，行善得福已验证了，因果回报何等迅速啊。”特地赐给他金银一箱，此后恩赐日益增加。
尉迟敬德善于夺取、躲避马槊，每当单人匹马冲进敌阵，敌人的马槊一齐刺来，始终不能刺到他，他还能夺过敌人的马槊，回手刺杀敌人。所以当天救李世民突出重围，他并没有受伤。齐王李元吉也善于骑在马上使用马槊，听说尉迟敬德也会此道就不以为然，要亲自比试，就让人拿掉马槊顶端的刀刃用槊杆比试。
尉迟敬德说“即使安上刀刃，您也刺不着我，所以请您不要拿掉，我的当然要拿掉刀刃。”李元吉终究没有刺到他。李世民问他“夺取马槊、躲避马槊，哪种难些”尉迟敬德回答说“夺取困难些。”于是李世民命令他表演夺取李元吉手中的马槊。李元吉手执马槊长驱骏马，一心想刺着尉迟敬德，但尉迟敬德没一会儿功夫就连续三次夺得了李元吉的马槊。李元吉一向骁勇，虽然口里赞叹，心里却深深感到耻辱。
武德四年621年，窦建德在板渚扎营，李世民准备挑动他出战，预先让李勣、程咬金、秦叔宝等人的部队埋伏起来。李世民拿着弓箭，尉迟敬德握着长矛，到窦建德营垒跟前大声呼叫，叫得他全军都听到。窦建德的将士们惊恐不安，冲出来几千名骑兵，李世民打打退退，前后射死了几个敌人，尉迟敬德也刺死了十多个敌人，就把敌人诱进了伏击圈。
于是与李勣等人的部队一起奋力攻打，敌军大败。王世充哥哥的儿子、伪夏国的代王王琬叫人到窦建德的营帐，牵来隋炀帝骑过的那匹毛色青白相间的马骑上，铠甲非常华美，远远地跑在队伍的前头当众炫耀。
李世民说“那家伙骑的，真是好马。”尉迟敬德请求去夺过来，就同高甑生、梁建方三人驱马直奔敌军，活捉了王琬，牵着那匹马回来，敌军没人敢来阻拦。
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