孫堅字文臺，世代仕宦於吳郡，而家住於富春，自稱是兵聖孫武之後。因家世緣故，他從小便在富春當縣吏，雖然年輕，但他性情寬廣豁達，武藝精湛，吳郡豪傑多與其深結交好。
在他十七歲那年，他隨父沿浙江前往錢塘，途中，正碰見海盜胡玉等人搶掠商人財物，在岸上分贓。十來人身着黑色戎服，揹着長弓，手裏揮舞斫刀對貨物一陣揮砍，三具無頭的屍體仍在腳旁，首級被他們掛在河畔的枝杈上。
商旅行人，過往船隻，一見此情景，都不敢行駛，大江兩岸，只有孫堅上前說：“這些強盜可以捉拿住。”他不顧父親孫鍾勸阻，手提斫刀，大步奔向河岸胡玉處，一面走，一面大聲吆喝，用手向東向西比劃着。
海盜們遠遠望見一青年男子身形魁偉、儀表炯秀，在吳人中好似孤松立於灌叢之間，光耀奪目，而他所指之處，人羣之中人頭攢動，好似有伏兵穿梭，不禁驚道：“這是哪裏來的郡將？”於是惶恐失措，扔掉財貨，四散奔逃。孫堅尤不肯罷休，追殺了一名海盜後，方纔提着頭顱回來。
在場衆人無不驚歎，對孫鍾說：“想不到天地之間，竟有君家這樣的奇男子，想必孫氏光興，就在不遠了。”孫堅因此事顯聞全郡，而爲郡朝假行校尉之事。而後他屢平叛亂，展現出過人的軍事才能，到中平元年時，他又被時任中郎將的朱儁所看重，從此一步登天，屢參國家大戰，進而成爲海內知名的將領。
去年，他得聞先帝駕崩，大將軍何進與十常侍爭權同歸於盡，董卓進京竊權，改立陳留王爲帝，掌握朝中大權，在京城橫行跋扈，恣意妄爲。孫堅先是拊膺長嘆：“若是當年張太尉聽我忠諫，朝廷哪會有這場浩劫！”
他在平叛黃巾時便與董卓不睦，征戰西涼時更是互爲責難，常勸言統帥的太尉張溫道：“明公親率王兵，威震天下，有何依賴於董卓？”而後進言誅殺董卓，可惜董卓在西涼戰功卓著，反倒是孫堅作戰不利，因此被詔回朝廷，又外放在長沙爲郡守。此時袁紹號令起兵，他與董卓素來勢不兩立，自然也要積極起兵響應。
但在此前，他仍有他事要做。
荊州同時舉兵響應討董的還有荊州刺史王叡，他在起兵前考慮到，武陵太守曹寅與他不和，而武陵位在荊州腹地，若是曹寅站隊董卓，則後方有失，於是打算先出兵征討武陵。王叡幕府中治中從事黃武與曹寅乃是舊交，得知消息後便傳信於曹寅。曹寅大驚失色，他便僞造朝廷使者光祿大夫溫毅的檄文，發送給孫堅，命他處死王叡。
孫堅欣然領命，大軍先乘船入洞庭湖，隨後進入雲夢澤，一路漂泊至江陵城下。正月十六，王叡遠遠望見軍隊乘船而來，對幕僚奇道：“我與孫文臺約定到襄陽會軍，怎有軍隊到江陵來呢？”於是派使者到城邊問士卒緣故，統領前部的祖茂回答說：“我們長久奔波在外。勞苦不堪，所得的賞賜，尚不夠做一身軍衣，如何打得了仗呢？這次來，不過是想請您開恩，再賞些財物。”
王叡得知後頗爲爲難，他又派使者說：“這有何難，我做刺史的，難道還會吝嗇嗎？是真的沒有財物了。”於是親自下樓，大開城中庫藏，讓士兵們進城來看，若有剩下的，儘可以拿去用。
等到孫堅隨千餘人行至王叡面前，王叡不禁大驚問：“士兵求賞，孫府君何至於來此？”孫堅令士卒將王叡等人圍在一處，答說：“奉案行使者溫大夫的檄文，特來取你的首級。”王叡遭此飛來橫禍，不知所以，他欲要駁斥孫堅，又見周身刀劍生輝，只能忍聲問說：“我有何罪？”
孫堅明知檄文有蹊蹺，不能服衆，所以也懶得讀了，他欲殺王叡，只因王叡常輕視於他，於是他答說：“我也不知。”他如此回答，王叡知自己必死，他只能請求自盡，自己在酒中刮入金屑，嘆說道：“風雨如晦，雞鳴不已。”當即飲金而死。
王叡死後，孫堅兼併他的軍隊，部下頓時達到三萬餘人。二月初三，他行至襄陽，袁術聽聞他遠道而來，便奏請孫堅爲中郎將，提議孫堅與他合力北伐，並派麾下魯陽校尉李旻前來，將自己的虎賁中郎將印綬贈予孫堅，孫堅頗爲歡喜，他對橋蕤笑道：“不料汝陽袁氏也有招攬我的一日。”
孫堅狐疑說：“南陽乃是光武帝鄉，一郡之富，堪比豫州一州，我聽聞南陽太守張諮也參與討董大事，難道還短了我們軍糧？”李旻卻說：“人非聖賢，各有自私，張太守留侯之後，世代顯赫，若是輕視我等，不願供糧，你我又能如何呢？”
聽完這句，孫堅果斷答說：“若是如此鼠輩，我必殺之。”他當即令長史公仇稱書寫一篇公文，又遣使送至宛城，請他爲大軍供應軍糧。
張諮早收到袁紹命令，不得供糧於袁術孫堅，手下主簿亦說：“孫堅鄰郡太守，如何調南陽庫藏？”張諮以爲有理，便直接回絕使者，任憑孫堅寫書傳使，他也拒之不見，恍如世無此人。
三月初一，孫堅率大軍至宛縣南十里，便駐軍不行。到此時，輪到張諮不斷向孫堅遣使催促，問他何時離去，但使者去時，亦不能得見，只聽聞他手下部將程普說：“將軍前幾日喫生魚，忽然得了急症，吐蟲不止，只能在此歇息。”蟲症乃不治之症，張諮聞言大喜，又得見孫堅部下在南陽四處追索巫醫，又在遮山道觀中祭祀山神，愈發信以爲真。
這時孫堅派長侄孫賁前往宛縣，以牛酒爲禮物拜訪張諮，又對張諮落淚說道：“大人身患重症，命恐不長，只可惜討董大業未成，心有所恨，欲親身託付軍衆於府君，府君意何如？”
次日張諮亦攜牛酒，身帶五百步騎，乘車前來孫堅軍中，孫香現在營中設宴款待步騎，而張諮獨步入孫堅營帳，只是他一入帳門便察覺不對，孫堅胡坐在一馬紮上，正在案上比劃地圖，他身穿黑色甲冑，頭戴赤色廚幘，眼如刀槍，面色紅潤，無半分生病模樣。
他吃了一驚，心中頓感不妙，但他還未有所反應，孫堅主簿姚紀進門說：“稟告使君，一月之前，軍中便有文書前移南陽太守，讓他休整道路，備足軍資，以行討董大計，但至今道路月餘，無一可成，請將使君逮捕張諮，交付於我問其意圖。””
孫堅尚未說話，張諮趕忙轉身出帳，不料帳外盡是兵士，將主帳包圍數匝，方言望去，全是密密麻麻的人頭，根本望不見歸路，只聽帳中傳來孫堅的聲音說：“論罪唯論跡而已，問何意圖？”
姚紀繼而說：“既如此，南陽太守稽停義兵，使賊不時討，請收其出營，案軍法從事，斬！”兩人一唱一和，便敲定張諮的生死，張諮大懼，他厲聲說：“我乃朝廷親命太守，你無權定之！”
孫堅走出營門，以鷹隼之目凝視張諮，張諮渾身戰戰，不敢再言，孫堅再負手對衆人說道：“如今國家大亂，朝廷何爲？軍卒正當以軍法明順逆，誅叛賊，方有救國之效，正要借你頭顱，成我匡扶之志！”
他親自用繩索將張諮捆了，帶到營門前，號召四地的百姓都圍聚觀看，而後他踏住張諮脖頸，往鋼刀上噴上一口酒水，往下一揮而就，頭顱切完，刀鋒連血都沒染上一分。周圍兵士百姓一陣喝彩，都議論說：“好快的刀法！乾淨利落！”
孫堅又遣人將頭顱送回宛縣，找剩下的郡朝官員索要軍資，郡朝官員大爲震慄，凡是孫堅索要，無不立獲。袁術得知消息，立刻自領南陽太守，派使者到南陽各縣打點接手，並再以李旻請孫堅北上。
三月二十六，孫堅率軍行至魯陽，袁術出迎三十里迎接他，並攜手同坐一車，一路上，袁術對孫堅談起袁紹曹操汴水之敗，他問說：“文臺有不世之勇，亦有超羣之智，只是董卓猖獗，兵卒恐怖，今日內清君側，實是難事，敢問文臺可有把握？”
孫堅自若答說：“孫堅昔時不遇明主，行軍佈陣常有掣肘，故而聲名落於人後。今我立志奮武，舉鞭討賊，正要讓袁君曉得，舉目宇內，無我一合之敵！”